Так, теперь вопрос, разумно ли пихать в https://github.com/Debian/apt/blob/master/apt-pkg/upgrade.cc вызов date и проверку crontab? Есть ли способ как-то покошерней и почитаемей это сделать?

Нет, неразумно. Если пользователь положил в крон задачу на 13:37, значит он хотел, чтобы она выполнилась в 13:37, а не "немного позже" из-за обновления системы. Разруливать конфликты запланированных задач со случайными никто не обязан. Обновляешь систему в одно время с запуском своих запланированных задач — сам буратино.

@plzno Не, я понимаю, что у потных парней апдейты забиты в тот же крон на нерабочее время, и заббикс смсит, если что-то NE POWLO после апдейта, но ящетаю, это неплохая хрень, поэтому в любом случае буду это делать, но в апстирим то не попадёт. Автоматические системы защиты от дурака для убунтёнка с полугодовым стажем - это хорошо, а иначе он снесёт её нахуй с винта и накатит свежей десятой спермы, да запьёт дотнетом.