tl;rd ставь openresolv
есть у меня vpsка, которая при подключении по vpn задаёт свой собственный dns, чтобы можно было с гейфона в i2p ходить
и была у меня проблема — на рабочем ноуте, которых подключается к двум vpnам, /etc/resolv.conf генерится «как повезёт»
как правило везло мне на то, что nameserver от моей vps в /etc/resolv.conf отсутствовал и даже /etc/resolv.conf.head не помогал
покурив скрипты openvpn выяснилось, что достаточно установить openresolv, чтобы openvpn генерил /etc/resolv.conf как следует